Янко Миладинов учи пиано при проф. Ж. Ковачева. На 16 години е лауреат на Първия републикански фестивал като пианист. Дейността си, свързана със забавната музика, започва в началото на 60-те години. Свири в различни оркестри (от трио до комбо), аранжира музика за различни естрадни състави. В края на 1969 г. постъпва като солист-пианист в Биг бенда на БНР, където работи в продължение на повече от 40 години. Има богата звукозаписна и концертна дейност със състава в страната и чужбина, както и редица предавания по радиото и телевизията. От 1998 г. е диригент на Биг бенда. Във фонотеката на БНР има регистрирани над 1000 поп и джаз пиеси от български и чужди автори. Многобройни са и концертните му изяви в страната и чужбина. Плеяда от най-изявените музиканти и певци записват и концертират с Маестрото и неговия Биг Бенд.
Я.Миладинов е участвал на международните джаз фестивали в Банско, Ниш, Загреб, Франкфурт, Русе и други. Като гост-диригент е дирижирал Биг Бенда на Румънското Национално Радио. Концертът е проведен в концертната им зала и е излъчен директно в международния радио ефир.
Композира от началото на 70-те години. Първата му записана песен е “Вечерен бряг”, изп. Мими Иванова (1971 г.). Автор е на повече от 250 песни и оркестрови пиеси, в някои от които използва интонационното богатство на българския фолклор (“Лазарки”, “Пирински води”, “Наздравица”, “Българска софра”). Автор е на повече от 300 аранжимента за биг бенд, някои от които са отличавани с награди. През 1983 г. е осъществен телевизионен филм-творчески портрет, озаглавен “Най-хубавият лъч”. Освен в България, негови песни са издавани на грамофонни плочи в бившия Съветски съюз, Куба, ГДР и др. Член на Управителния съвет на Съюза на българските композитори (2014-2017 г.).

Наградени забавни песни:
“Златният Орфей”:

“Аз съм сила и нежност”, изп. Й. Христова (Втора награда, 1976 г.);
“Есен”, изп. Б. Киров (Трета награда, 1978 г.).

Радиоконкурс “Пролет”:

“Пролетно настроение” (1977 г.) и “Ручеи”(1978 г.), изп. Л. Иванова и Ас. Гаргов (Първа награда);
“Парола Пролет”, изп. Ст. Берова и Й. Марчинков (Втора награда, 1979 г.);
“Ще дочакаме ли такава пролет?”, изп. М. Хранова (1974 г.);
“Сезонът любов”, изп. дует “Ритон” (Трета награда, 1985 г.).

“Мелодия на годината”:

“Най-хубавият лъч”, изп. Л. Иванова и Ас. Гаргов (Награда на телевизионните зрители, 1977 г.);
“Мирът” (Наградата на СБК, 1985 г.).

“Песни за Варна”:

“Завръщане в Одесос” (1974 г.).

“Бургас и морето”:

“Вятърна мелница” (1977 г.).

Песни за София:

„София Моя любов” (1979 г.) – наградата на вестник „Вечерни новини” и СБК, по случай 100 години от обявяването на, София за столица на България
На 25.01.2008 г. е награден с голямата награда на БНР „Сирак Скитник” за принос в музикалното изкуство.
На 24.05.2013 г., БНТ Канал 1, излъчи Юбилейния авторски концерт под диригентството на Маестрото и 50 години на сцена с Биг Бенд на БНР и солисти.